L'època més esplendorosa de l'antic Sant Feliu es situa al període que arriba fins al segle II d.C. En aquests anys, els guixolencs van baixar a viure al pla, a la zona on segles més tard va ser construit el Monestir.

A l'any 258 una invasió dels bàrbars arrasaren les costes i terres catalanes. Sant Feliu va sofrir la mateixa sort i gràcies al temperament dels guixolencs la població es va poder tornar a alçar de nou. Començava un període marcat pel cristianisme Durant el segle XI i després de la fundació del Monestir, es va crear el primer nucli de Sant Feliu. És a l'any 1203 quan el Rei Pere I el Catòlic cedeix la totalitat de la jurisdicció de la població a l'Abat i dóna llicencia per aixecar les primeres muralles. En aquests anys l'activitat marítima té cada vegada més importància i a l'any 1258 l'Abat General otorga el permis per a construir unes drassanes a la platja. L'any 1452 es va reedificar la torre de Sant Elm i en aquesta montanya fou construida una ermita dedicada a aquest Sant i a Santa Quitària. Va ser a l'any 1493 quan el rei Ferran el Catòlic va concedir el permís per la construcció del port, que es va fer als peus del penyal de Guíxols.

Sant Feliu ha estat sempre un lloc tentador pels pirates, però les fortificacions de la població els hi imposaven respecte. A l'any 1696 Sant Feliu es troba involucrat en una guerra contra els francesos, els invasors coneixien be les fortaleses de la població i després del conflicte bèlic van destruir les muralles, la torre i l'ermita d'Elm. No va ser fins l'any 1723 quan es van reedificar la torre i l'ermita. A l'any 1882 s'inaugura la il·luminació de gas i es crea el servei de telègraf.

Urbanísticament la població es va transformar de forma espectacular, la burgesia local va fer construir les seves luxoses residències al Passeig del Mar, i la petita burgesia es va instal·lar en segona linia, fina a l'alçada del carrer Rutlla.