Els primers coneixements que tenim de la vila d'Olesa es remonten a un establiment ibèric del s.II a.c. però no fou fins mitjans del segle XV, quan després de segles de dependre del Monestir de Montserrat, es va independitzar.

L'antiga vila era a l'entorn del castell, en el lloc més alt, com la gran majoria de poblacions medievals que eren encerclades per muralles o castells que les protegien d'assalts o guerres usuals. En l'actualitat allí es troba la torre del rellotge.

Durant els següents segles, Olesa va ser una població agrícola, principalment dedicada al cultiu de l'oli d'oliva, la qual cosa va configurar la zona com una de les més productives. A partir del segle XIX, la incipient indústria també va arribar a la vila, i es va iniciar un fort desenvolupament de la indústria tèxtil, tints i acabats que van ser el preludi del creixement social del segle XX.

Ja a inicis d'aquest segle, la població va créixer i es va anar situant a l'entorn de l'antic nucli. L'any 1932, es va aprovar l'Eixample, una urbanització en quadrícula que ampliava la població fins els ferrocarrils. En els anys 50 i 60, l'explosació demogràfica va venir de la mà de la immigració del sud d'Espanya. Es va edificar el Barri de Sant Bernat i la vila va continuar creixent fins mitjans dels 70 amb la nova creació de les zones residencials de Les Planes i el Collet de Sant Joan.

Avui en dia, Olesa està preparada per afrontar el nou milenni. La seva situació estratègica, a prop de les muntanyes i Monestir de Montserrat, la situen com una de les viles més visitades, i gràcies també a aquest turisme, Olesa de Montserrat pot presumir de ser una de les capdavanteres del territori català.